Depuis le début de sa carrière, Jean-Charles de Castelbajac met en exergue le manifeste de la collaboration au travers de multiples partenariats avec des marques. Il aime investir les territoires de la tradition incarnés par des Maisons emblématiques telles que Weston ou Hermès afin d'électrifier l'histoire et donner des reflets de modernité. Il appelle cette démarche l'archéologie contemporaine, allant même aux sources des produits les plus populaires et traditionnels tel que le Cachou Lajaunie.
Dans sa démarche de collaboration avec des marques emblématiques, il y avait déjà dans les années soixante, l'idée de construire une nouvelle esthétique inspirée de l'authenticité. Jean-Charles de Castelbajac aime l'idée de deux noms ensemble car leur coexistence provoque l'imagination collective et raconte le début d'une nouvelle histoire. Sur les traces de Paul Poiret et Duffy, de Schiaparelli et Dali, il initie des collaborations protéiformes comme des actes manifestes teintés de situationnisme.
Sa carrière dans la mode a été ainsi égrenée de coups de foudre artistiques avec cet éternel désir de transcendance en créant une oeuvre à deux avec l'excitation du danger de se confronter à d'autres talents. Ainsi sont nées ses robes-tableaux avec Hervé Di Rosa, Ben, Barcelo, à Jean-Charles Blais, Gérard Garouste, Robert Malaval, Annette Messager et tant d'autres, à des invitations de défilés avec Keith Haring, Robert Mapplethorpe, Cindy Sherman, à des décors de défilés avec Xavier Veilhan, les Poirier, Pierre Bismuth...
Il crée, dès les années soixante-dix et quatre-vingts, de nombreux vêtements intégrant les personnages de cartoon de Walt Disney et l'iconique Snoopy. À partir de son exposition, «The Triumph of the Signs» en 2009 à Londres, dans un geste visionnaire, il associe des logos à des toiles emblématiques de l'histoire de l'art tels que Le déjeuner sur l'herbe de Manet et Louis Vuitton, l'Odalisque d'Ingres et Gucci, La liberté guidant le peuple de Delacroix et Nike.
Jean-Charles de Castelbajac poursuit cette incursion avec l'exposition « The tyranny of beauty » en 2010 à Paris, en mettant en abime des artistes tels que Botticelli et Walt Disney, créant ainsi une nouvelle esthétique hybride, chaotique et iconoclaste, annonçant les prémices d'une confusion culturelle désormais pierre angulaire de notre société inondée de collaborations parfois dénuées de sens. Jean-Charles de Castelbajac est lui-même acteur majeur de ce système tentaculaire des collaborations, après en avoir été l'un des initiateurs en lançant des ponts entre l'art et la mode.